Renesanční městečko Pienza je zajímavé svým územním rozplánováním. Nechal ho vystavět papež Pius II., který práce svěřil architektovi Bernardu Rossellinimu. Nejzásadnější z tohoto projektu je náměstí Piazza Pio II., kde se nachází hlavní pamětihodnosti města. Náklady na stavbu byly veliké, ovšem během pouhých tří let se podařilo dokončit katedrálu, papežský a biskupský palác i jádro města. Za návštěvu stojí katedrála Duomo, která díky Papežské bule z roku 1462 v podstatě dodnes vypadá tak, jak bychom ji nalezli v době středověku. Pro gotický vzhled interiéru se nechal Pius inspirovat na cestách po Německu. Lze si na ní prohlédnout jednu z prvních renesančních fasád v Toskánsku. Pohled přitáhne neobvyklým pokleslým transeptem (příčná chrámová loď v bazilikách) a apsidou, což však nebylo způsobeno úmyslně, ale umístěním na nestabilní podloží. Palazzo Piccolomini, tedy tehdejší papežská rezidence, patří mezi mistrovská díla Rosselliniho. Zájemce o církevní umělecká díla potěší návštěva Palazzo Borgia, které ukrývá Museo Diocesano. Dnes město čítá kolem 2 500 obyvatel. Historické centrum je zapsáno na Seznam světového kulturního dědictví UNESCO.